É mais simples do que parece achar um chapéu que combine com seu tipo de rosto e também com o tamanho do cabelo, e aqui vão algumas dicas:
Rosto oval: aposte num chapéu de formato baixo
Rosto redondo: usar chapéus mais altos, mas sempre com uma ligeira inclinação
Rosto triangular: pode-se usar quase todo o tipo de chapéus
Mesmo com as dicas e sem dúvidas, vale a pena experimentar um chapéu, pois a cor dele e do seu cabelo e até as estampas podem favorecer ou ressaltar pontos que não gosta.
Alguns modelos:

